Η Παναγία η Εικοσιφοίνισσα, με την αχειροποίητο θαυματουργό εικόνα της, αποτελεί ένα από τα μεγαλύτερα προσκυνήματα της Μακεδονίας και είναι το παλαιότερο εν ενεργεία μοναστήρι στην Ελλάδα και την Ευρώπη.
Το ιστορικό αυτό μοναστήρι βρίσκεται στα όρια των νομών Σερρών – Καβάλας, χτισμένο στη βόρεια πλευρά του Παγγαίου Όρους, σε υψόμετρο που φτάνει τα 750 μέτρα.
Η ίδρυση της μαρτυρικής μονής της Μακεδονίας χάνεται στα βάθη των αιώνων. O Άγιος Γερμανός, που ασκήτευε στην Ιερά Μονή Προδρόμου στον Ιορδάνη ποταμό, εγκατέλειψε την Παλαιστίνη και ήρθε στη θέση Βίγλα του Παγγαίου το 518 μ.Χ, μετά από όραμα που είδε προερχόμενο από την Παναγία.
Αφού ολοκλήρωσε το πρώτο εκκλησάκι ο Άγιος Γερμανός αναζήτησε στο δάσος ένα ξύλο κατάλληλο για να εικονίσει τη Θεοτόκο, ως ένδειξη ευχαριστίας. Όταν το επεξεργάστηκε και το ετοίμασε ξαφνικά το ξύλο ράγισε και ο άγιος λυπήθηκε και σκέφτηκε να το αφήσει. Τότε ένα «φοινικούν», υπέρλαμπρο δηλαδή, κοκκινωπό φως έλουσε το σχισμένο ξύλο και φάνηκε η Παναγία μας μαζί με το Χριστό και μια φωνή ακούστηκε να του λέει: «Παιδί μου ήλπισε, εγώ είμαι εδώ» και τη στιγμή εκείνη εντυπώθηκε η Παναγία πάνω στο ξύλο. Αυτό το φως έδωσε και το όνομα στην αχειροποίητο εικόνα Εικοσιφοίνισσα (εικόνα) – φοίνισσα, φως).
Δεύτερος κτήτορας της Μονής θεωρείται ο Άγιος Διονύσιος ο Α΄ (15ο αιώνα), ο οποίος παραιτήθηκε από τη θέση του Οικουμενικού Πατριάρχη και έγινε Ηγούμενος της μονής δίνοντας της τη μεγαλύτερη λαμπρότητα.
Κατά την Τουρκοκρατία, η συμβολή της Ιεράς Μονής στη διατήρηση της Ορθοδοξίας και του Ελληνισμού υπήρξε ανεκτίμητη. Η δράση των μοναχών στην ευρύτερη περιοχή προκάλεσε την οργή των Τούρκων, οι οποίοι θανάτωσαν το 1507 και τους 172 μοναχούς. Το μνημείο τους βρίσκεται προ της μονής. Το 1798, μετά την πρώτη του Πατριαρχία, έμεινε ως εξόριστος στη μονή ο μετέπειτα Εθνομάρτυρας και άγιος Γρηγόριος Ε΄.
Το 1917 οι Βούλγαροι άρπαξαν τα περισσότερα κειμήλια και τα μετέφεραν στη Βουλγαρία, όπου φυλάσσονται μέχρι σήμερα στο Εθνικό Ιστορικό Μουσείο Σόφιας. Κατά την περίοδο εκείνη των επιθέσεων και αρπαγών των Βουλγάρων, ένας αξιωματικός τους επιχείρησε να συλήσει την Εικόνα της Παναγίας, αλλά τινάχθηκε πίσω και εξέπνευσε, ενώ η μπότα και το πιστόλι του αποτυπώθηκαν στις μαρμάρινες πλάκες του δαπέδου για να ενθυμίζουν πάντοτε το θαύμα. Ακόμα και σήμερα στο μαρμάρινο δάπεδο του Ναού φαίνονται αυτά τα σημεία.
Μόλις την προηγούμενη εβδομάδα επιστράφησαν μέσω του Οικουμενικού Πατριαρχείου στον Μητροπολίτη Δράμας κ. Δωρόθεο και στην Μονή μερικά χειρόγραφα, μετά την κλοπή τους από τους Βούλγαρους κατακτητές το έτος 1917
Το 1943 οι Βούλγαροι, στην Κατοχή, εκδίωξαν πάλι τους μοναχούς, έβαλαν φωτιά και κάηκε όλο το μοναστήρι εκτός από το ναό. Η Ιερά Μονή Εικοσιφοίνισσας αφέθηκε έρημη μέχρι την επαναλειτουργία της ως γυναικείου μοναστηριού το 1967. Σήμερα στη μονή ζουν περίπου 25 μοναχές.
Το επιβλητικό τετράγωνο (20 Χ 20 μέτρα) Καθολικό των Εισοδίων της Θεοτόκου διαθέτει όμορφο τέμπλο, ενώ το Ιερό Βήμα σώζεται από τον 11ο αιώνα. Στο ξυλόγλυπτο επίχρυσο τέμπλο του Καθολικού βρίσκεται η αχειροποίητος και θαυματουργή Ιερά Εικόνα. Εκτός από το ναό, το μοναστήρι επίσης περιλαμβάνει ξενώνες (τρία κτίρια με 200 κρεβάτια), τα κελλιά των μοναζουσών, Τράπεζα, αρχονταρίκι, μουσείο, τα παρεκκλήσια της Αγίας Βαρβάρας (με Αγίασμα) και της Ζωοδόχου Πηγής, εργαστήρια κεντητικής και αγιογραφίας κ.α. Αξιοθαύμαστα είναι και τα δύο μικρά κυπαρίσσια που εδώ και πολλά χρόνια ζουν θαυματουργικά στη στέγη του ναού (στη βάση του μικρού τρούλου).
